Sasuke prende dunque la decisione di lasciare il villaggio, durante la fuga però incontra Sakura che cerca prima di fermarlo e poi di unirsi a lui. Sasuke rifiuta l'offerta e stordisce la ragazza per poi andarsene in compagnia del Quartetto del Suono. Il mattino seguente, scoperto l'accaduto, Tsunade incarica il neo-promosso Chunin Shikamaru di comporre una squadra di Genin per inseguire e recuperare l'Uchiha. Il gruppo, formato da Naruto, Kiba, Neji e Choji parte all'inseguimento, nel frattempo Sasuke si sottopone al rituale che gli permetterà di raggiungere la seconda fase del Segno Maledetto. Raggiunto il Quartetto del Suono, i ninja di Konoha vengono imprigionati da Jirobo. Una volta liberi ripartono all'inseguimento dei fuggiaschi, mentre Choji rimane a combattere contro l'avversario. Il nemico però si rivela sempre più potente e il ragazzo è così costretto a masticare uno dopo l'altro i tre tonici del suo clan, riuscendo così a battere Jirobo ma debilitando il proprio fisico, impossibilitato quindi a raggiungere i suoi compagni. Naruto e gli altri intanto raggiungono nuovamente i sottoposti di Orochimaru ma vengono stavolta bloccati da Kidomaru, che li imprigiona con le sue ragnatele. L'unico a poterle contrastare e Neji che decide quindi di fermarsi per combatterlo e permettere agli altri di proseguire. Lo Hyuga combatte contro l'avversario che sembra annullare tutte le sue tecniche, ben presto Kidomaru scopre il punto cieco del Byakugan e grazie alle sue abilità e alla potenza del Segno Maledetto riesce quasi ad uccidere il ragazzo. Neji però con una mossa disperata riesce a rivoltare le sorti dell'incontro, sconfiggendo l'avversario ma subendo feriti talmente gravi da svenire a terra. Nel frattempo Orochimaru decide di entrare nel corpo di un ninja selezionato sul momento, non potendo più aspettare, a causa della tecnica di maledizione del 3rd Hokage, l'arrivo di Sasuke. Kabuto racconta quel che sta succedendo a Kimimaro Kaguya, ex membro del Quartetto del Suono afflitto da una grave malattia, il quale decide di partire anche lui per portare Sasuke al suo signore anche a costo della vita. Intanto Naruto, Shikamaru e Kiba riescono a bloccare Sakon e Tayuya e recuperare il barile dove dentro si trova Sasuke, Kiba però per salvare Akamaru finisce in una voragine del terreno insieme a Sakon. Naruto e Shikamaru vengono presi alle spalle da Kimimaro che recupera il barile e scappa via, Tayuya quindi cerca di bloccare gli ultimi due avversari rimasti. Shikamaru però riesce a far passare Naruto rimanendo lui a combattere la ragazza, che grazie al flauto evoca tre demoni. Naruto raggiunge Kimimaro e inizia a battersi, con scarsi risultati. Intanto nel fondo della fenditura Kiba e Akamaru affrontano Sakon che ben presto svela il suo segreto, ovvero il fratello Ukon, nascosto dentro il suo corpo. Nonostante tutto il suo impegno Kiba non riesce a battere i due fratelli e, gravemente ferito, decide di scappare con Akamaru, privo di sensi, seguendo il corso di un fiume. Nel frattempo Shikamaru cerca di tener testa a Tayuya e ai tre demoni evocati, riuscendo infine a superare le sue difese e attaccarla, la ragazza però attiva il secondo livello del suo segno, nel tentativo di liberarsi dallo Strangolamento dell'Ombra dell'avversario. Intanto Sasuke esce dal barile e fugge via senza badare ai richiami di Naruto che sta per essere colpito da Kimimaro. Giunge all'improvviso Rock Lee che, scappato dall'ospedale dopo l'operazione, salva l'amico e si offre di combattere il nemico al posto suo, permettendogli di inseguire Sasuke. Kimimaro però si difende da tutti gli attacchi del ragazzo con facilità, almeno finché Rock Lee, scambiando del sakè per una medicina, non si ubriaca e diventa incredibilmente abile, portando a segno diversi colpi. Il Kaguya però grazie alla sua capacità innata di estrarre le ossa riprende subito le redini dell'incontro. Nello stesso tempo sia Shikamaru che Kiba stanno per essere uccisi dai rispettivi avversari, intervengono però di sorpresa i ninja di Suna, Gaara, Temari e Kankuro, chiamati in aiutoda Tsunade. Sakon ed Ukon vengono uccisi da Kankuro mentre Temari spazza via Tayuya. Lo scontro tra Gaara e Kimimaro è invece più lungo e vede il ninja di Suna attaccare continuamente con la sabbia, mentre il Kaguya esce sempre indenne, protetto dalle sue ossa. Alla fine Kimimaro è costretto ad attivare il secondo stadio del Segno Maledetto che gli permette quasi di aggiudicarsi la vittoria, nel momento del colpo di grazia però il ninja muore, stroncato dalla malattia, e così Garra e Rock Lee si salvano. Nel frattempo Naruto raggiunge Sasuke nella valle dell'epilogo dove Naruto affronta l'amico per riportarlo al villaggio con la forza. L'Uchiha però si difende senza problemi, e nel combattere gli torna in mente la sua infanzia, nella quale viene mostrato il rapporto con la sua famiglia e la strage compiuta da suo fratello Itachi. Sasuke è intenzionato ad uccidere Naruto per ottenere lo Mangekyou Sharingan come suo fratello, i due dunque si affrontano e nasce uno scontro tra il Rasengan e il Chidori.



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